diff --git a/Back-end/src/main/java/com/example/backend/schedule/service/AiService.java b/Back-end/src/main/java/com/example/backend/schedule/service/AiService.java
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--- a/Back-end/src/main/java/com/example/backend/schedule/service/AiService.java
+++ b/Back-end/src/main/java/com/example/backend/schedule/service/AiService.java
@@ -13,6 +13,7 @@
 
 import java.time.LocalDate;
 import java.time.LocalTime;
+import java.time.temporal.ChronoUnit;
 import java.util.List;
 import java.util.Map;
 import java.util.UUID;
@@ -118,22 +119,61 @@ static String createDailyPlanPrompt(UUID scheduleId, LocalDate startDate, LocalD
                 throw new RuntimeException("JSON 직렬화에 실패했습니다.", e);
             }
 
-            return String.format("""
-                너는 여행 일정 계획 전문가 AI다. 너의 임무는 주어진 장소 목록을 핵심 규칙에 따라 각 여행일에 논리적으로 배정하고, 지정된 JSON 형식으로 반환하는 것이다.
+            long travelDays = ChronoUnit.DAYS.between(startDate, endDate) + 1;
+            if (travelDays <= 0) {
+                travelDays = 1;
+            }
+
+            int totalItemCount = items.size();
+            long baseTotalCount = totalItemCount / travelDays;
+            long remainderTotal = totalItemCount % travelDays;
+            long[] totalItemsPerDay = new long[(int) travelDays];
+            for (int i = 0; i < travelDays; i++) {
+                totalItemsPerDay[i] = baseTotalCount + (i < remainderTotal ? 1 : 0);
+            }
+
+            long accommodationsCount = items.stream().filter(item -> "ACCOMMODATION".equals(item.category())).count();
+            long restaurantsCount = items.stream().filter(item -> "RESTAURANT".equals(item.category())).count();
+            long avgRestaurantsPerDay = (restaurantsCount > 0 && travelDays > 0) ? (long) Math.ceil((double) restaurantsCount / travelDays) : 2;
+
+            StringBuilder distributionInstruction = new StringBuilder();
+            for (int i = 0; i < travelDays; i++) {
+                long fixedItemsThisDay = 0;
+                if (travelDays == 1) {
+                    fixedItemsThisDay += Math.min(1, accommodationsCount);
+                } else {
+                    if (i == 0 || i == travelDays - 1) {
+                        fixedItemsThisDay += (accommodationsCount > 0) ? 1 : 0;
+                    } else {
+                        fixedItemsThisDay += (accommodationsCount > 1) ? 2 : 0;
+                    }
+                }
+                fixedItemsThisDay += avgRestaurantsPerDay;
 
-                ### **[1] 최종 목표**
-                모든 규칙을 준수하여, 각 장소를 방문할 날짜(`dayNumber`)만 결정하여 그룹화한다. (방문 순서는 이 단계에서 결정하지 않는다.)
+                long otherItemsToAdd = totalItemsPerDay[i] - fixedItemsThisDay;
+                otherItemsToAdd = Math.max(0, otherItemsToAdd);
 
-                ### **[2] 핵심 작업 규칙**
-                [A] 숙소 배정 규칙 (최우선 순위!):
-                * `category`가 `ACCOMMODATION`인 장소를 식별한다.
-                * 1일차: 첫 번째 숙소를 1일차 그룹에 포함시킨다. 이 숙소는 그날의 마지막 장소가 될 것이다.
-                * 중간일 (2일차 ~ 마지막 전날): 이전 날의 숙소를 해당일 그룹의 첫 장소로, 다음 순서의 숙소를 해당일 그룹의 마지막 장소로 포함시킨다.
-                * 마지막 날: 이전 날의 숙소를 마지막 날 그룹의 첫 장소로 포함시킨다.
+                distributionInstruction.append(String.format("* %d일차: '기타 장소' %d개 추가 (최종 목표: 총 %d개)%n", i + 1, otherItemsToAdd, totalItemsPerDay[i]));
+            }
 
-                [B] 카테고리별 일정 계획 규칙:
-                * 식당(`RESTAURANT`): 각 날짜별로 점심, 저녁에 방문하도록 하루 2개씩 배정하는 것을 기본으로 한다.
-                * 기타 장소(`TOURIST_SPOT`, `LEISURE`, `HEALING`): 숙소와 식당 배정 후, 남은 장소들을 전체 여행 기간에 걸쳐 균등하게 분배한다.
+            return String.format("""
+                너는 여행 일정 계획 전문가 AI다. 너의 임무는 주어진 장소 목록을 핵심 규칙에 따라 각 여행일에 논리적으로 배정하여, **일자별 총 장소 개수 목표**를 정확히 맞추는 것이다.
+
+                ### **[1] 핵심 목표**
+                각 날짜의 `items` 배열에 포함될 장소의 **총개수**가 아래 **[일자별 최종 목표]** 표에 명시된 '최종 목표' 숫자와 정확히 일치하도록 만들어야 한다.
+
+                ### **[2] 작업 규칙**
+                장소들은 숙소, 식당, 기타 장소 세 종류로 나뉜다.
+                1.  **숙소(`ACCOMMODATION`)와 식당(`RESTAURANT`)을 규칙에 따라 먼저 마음속으로 배정한다.**
+                    * 숙소 규칙: 1일차와 마지막 날은 1개, 중간 날은 2개(전날 숙소, 당일 숙소)가 기본이다.
+                    * 식당 규칙: 하루 2개 배정을 목표로 한다.
+                2.  **그 다음, 아래 [일자별 최종 목표] 표를 확인한다.**
+                3.  표에 적힌 **'기타 장소 추가 개수'만큼** `TOURIST_SPOT`, `LEISURE`, `HEALING` 카테고리에서 장소를 골라 추가한다.
+                4.  이렇게 조합하여 최종적으로 그날의 **'최종 목표' 총개수를 정확히 맞춘다.** 지리적 근접성을 고려하여 장소를 선택하면 가장 좋다.
+
+                ### **[일자별 최종 목표]**
+                **아래 지시에 따라 '기타 장소'를 추가하여, 일자별 '최종 목표' 총개수를 반드시 맞춰야 한다.**
+                %s
 
                 ### **[3] 출력 데이터 형식 (매우 중요!)**
                 너의 응답은 반드시 아래 JSON 구조를 따라야 한다. 다른 설명 없이, 순수한 JSON 객체 하나만 출력해야 한다.
@@ -159,6 +199,7 @@ static String createDailyPlanPrompt(UUID scheduleId, LocalDate startDate, LocalD
 
                 이제 위의 규칙에 따라 일자별 계획 JSON을 생성해줘.
                 """,
+                    distributionInstruction.toString(),
                     startDate, endDate, scheduleId, itemsJson);
         }
     }